Gấu Pooh xinh xắn là cuốn đầu tiên trong bộ sách xuất bản vào thập niên 1920 về Gấu Pooh và những người bạn. Bộ sách này vốn được chuyển thể từ loạt truyện ngắn do Milne sáng tác được đăng trên các tạp chí Punch, St. Nicholas Magazine, Vanity Fair và nhiều đầu báo khác, trước khi được tổng hợp lại thành tuyển tập. Các tạp chí đã thuê nhiều họa sĩ khác nhau vẽ tranh minh họa cho những tác phẩm của Milne, bao gồm J. H. Dowd, Reginald Birch, E. H. Shepard, A. H. Watson. Theo một bài viết của nhà báo Ross Kilpatrick xuất bản trên tờ Queens Quarterly (105/4) năm 1998 với tựa "Gấu Pooh và mối liên kết với Canada", chương đầu tiên trong cuốn sách được Milne chuyển thể từ câu chuyện "Teddy Bear's Bee Tree" ("Cây Ong của gấu bông"), do nhà văn Canada Charles G. D. Roberts sáng tác. Với việc hãng Disney mua lại bản quyền của Gấu Pooh từ Stephen Slesinger và A.A. Milne Estate vào những năm 1960, tuyến truyện của Milne đã được sử dụng trong phim hoạt hình Winnie the Pooh and the Honey Tree. Tạo hình của Pooh được Disney chuyển thể từ hình ảnh Gấu Pooh Mỹ với chiếc áo đỏ nổi tiếng do Stephen Slesinger sáng tạo và sử dụng trong thương mại từ những năm 1930.